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La última vez que el Milan se plantó en los octavos de final de la Champions fue en la temporada 2013-2014 en la que cayó ante el Atlético de Madrid. Era el Milan de Kaká en su segunda etapa y el brasileño anotó el único tanto de la eliminatoria para los "Rossoneri". Lo hizo también en cuartos de final de aquella mítica eliminatoria ante el Deportivo de La Coruña de Jabo Irureta al que venció en San Siro 4-1 con dos goles del brasileño en marzo de 2004. Hasta entonces Kaká, se convirtió en el anotador más joven del Milan en una eliminatoria de la UEFA Champions League (21 años y 336 días).
Brahim Díaz una de las perlas de este Milan de Stefano Pioli, se convirtió en el jugador más joven del Milan en marcar en una fase eliminatoria de Champions después de aquella noche de Kaká ante el Depor. Ésta noche y también en San Siro, el ex del Real Madrid con 23 años y 195 días, logró anotar en una ronda de octavos un gol clave que le da ventaja a los "rossoneri" sobre el Tottenham de Antonio Conte. Victoria 1-0 para el Milan que no anda bien en Serie A, y que busca en la Copa de Europa, resarcirse en una campaña llena de altibajos.
La última noche venció a un complicado Tottenham que sobretodo, le apretó en la segunda mitad con los ingresos de Richardlison y Danjuma. La igualdad no llegó y fue el Milan, el que pudo haber aumentado la diferencia a través de sendos contraataques que no finalizaron en gol por falta de contundencia.
El que sí la tuvo fue Brahim Díaz, que anotó su primer gol en esta Champions, el quinto en esta temporada en todas las competiciones. El ex jugador también del Manchester City, emula a Kaká, aunque le escolta como el jugador más joven del Milan en anotar en fases eliminatorias de la Champions.